Đội trẻ và cộng đồng của Maidstone hiện là thành viên của the Isthmian Youth League và Kent Youth League cũng như là thành viên của các giải đấu địa phương, nữ/nữ trẻ, khiếm thính và khuyết tật.

Câu lạc bộ cũng điều hành một Học viện, tạo cơ hội cho hơn 50 cầu thủ từ 16 đến 18 tuổi học tập, đào tạo và thi đấu tại Sân vận động Gallagher. Cầu thủ theo học để lấy bằng BTEC Cấp 3 về Thể thao và một loạt các bằng cấp liên quan đến bóng đá nghề nghiệp, đồng thời chơi trong Conference Youth Alliance.

Các đội trẻ của Maidstone đã cung cấp nhiều cầu thủ cho đội một trong những năm gần đây. Cho đến nay, sản phẩm nổi tiếng và thành công nhất trong hệ thống trẻ của câu lạc bộ là tuyển thủ quốc gia Anh Chris Smalling, người đã có ba năm ở câu lạc bộ trước khi chuyển đến Fulham và sau đó là Manchester United.[43] Smalling đã ra sân tổng cộng 16 lần cho Maidstone, và trong khi chơi cho câu lạc bộ, anh cũng chơi cho đội U-18 của England Schoolboys. Ba cầu thủ trẻ mới tốt nghiệp của câu lạc bộ, Ashley Ulph, Sam Morrison và Rob Carter, cũng đã chơi cho đội tuyển schoolboys Anh.

Câu lạc bộ rất chú trọng vào bóng đá vì cộng đồng và hầu hết các đội của họ đều đào tạo tại Sân vận động Gallagher. Ngoài các đội nam trẻ và nữ trẻ ở hầu hết các lứa tuổi, có đội khuyết tật PAN và đội khiếm thính. United là một Câu lạc bộ Cộng đồng Tiêu chuẩn Điều lệ và là một trong những câu lạc bộ đầu tiên trong nước đăng ký cam kết Câu lạc bộ Bóng đá Thân thiện với Người Điếc.[44]